هلی بری در سال 1966 در کلیولند، اوهایو به دنیا آمد. او دختر یک پرستار و یک کارمند بیمارستان بود. بری در دوران نوجوانی در مسابقات زیبایی شرکت کرد و موفق شد عنوان دختر شایسته اوهایو را کسب کند. او سپس به بازیگری روی آورد و در سریال تلویزیونی "Living Dolls" حضور یافت.
اولین نقش سینمایی قابلتوجه «بری» در فیلم "Jungle Fever" به کارگردانی Spike Lee بود. او سپس در فیلمهایی مانند "Boomerang"، "The Flintstones" و "Bulworth" بازی کرد. در سال 2001، «بری» برای بازی در فیلم "Monster's Ball" جایزه اسکار بهترین بازیگر نقش اول زن را دریافت کرد و اولین زن آفریقایی-آمریکایی شد که به این افتخار دست یافت.
«بری» همچنین در فرانچایز "X-Men" نقش Storm را ایفا کرد و در فیلمهای اکشن مانند "Die Another Day" و "Catwoman" حضور داشت. او در فیلمهای درام مانند "Things We Lost in the Fire" و "Frankie & Alice" نیز بازی کرده است.
علاوه بر بازیگری، «بری» در زمینه تولید فیلم نیز فعالیت داشته و شرکت فیلمسازی خود را تأسیس کرده است. او همچنین به عنوان سخنگوی برندهای مختلف فعالیت کرده و در امور خیریه مشارکت داشته است.
«بری» سه بار ازدواج کرده و دو فرزند دارد. او همچنان به فعالیت در صنعت سینما ادامه داده و در پروژههای مختلف حضور دارد.